配糖体

在上一篇文章中，我们提到碳水化合物主要以循环形式存在当5元环或6元环是有可能的。还要记住，循环碳水化合物半缩醛可以进一步转化成缩醛。单糖的缩醛叫做配糖体-与烷氧基(OR)结合的缩醛异头碳．

例如，用甲醇和HCl处理α-或β- d -葡萄糖会形成两个异构糖苷，其中or基团现在是向上和向下的:

现在让我们来理解为什么，例如从α - d -葡萄糖开始，形成两个非对映体而不是保持或改变构型异头碳．在第一步中，异位羟基被质子化，并被环中相邻氧的孤对所排出。

生成的碳正离子是共振稳定这就解释了为什么在糖的所有羟基中，只有异位碳上的羟基有反应。注意在两个共振结构中都有a平面碳正离子这个几何结构允许MeOH从两个面进行亲核攻击，因此形成了两个同分异构体:

的糖苷在中性或碱性条件下是稳定的不像环半缩醛，它们不经历旋光改变．

糖苷水解

糖苷在中性/碱性条件下是稳定的，可以分离和结晶。缩醛的稳定性允许它们用作保护群体用于强碱和亲核试剂反应中的醛和酮。相反，缩醛保护基团是通过酸性处理去除的,所以它们可以被酸水解水回到环半缩醛。就像糖苷的形成一样，任何一个糖苷都可以形成两个异位体的混合物:

水解开始于异构碳上烷氧基的质子化，随后形成平面碳正离子。

经过水的亲核作用和一个去质子化步骤，形成了葡萄糖的两种异构体。所以，这个机制与糖苷的形成相反，两种情况下的平衡都是由反应物过量的量控制的。

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