芳基重氮盐可用作一种用于制备芳香族化合物的标准亲电芳香族取代反应的替代方法还有用于合成不能直接从苯中制备的化合物。
在讨论细节之前，先来总结一下芳基重氮盐反应我们今天要讲的是:
现在，我们来讨论这些反应。首先，什么是芳基重氮盐?
烯重氮盐是近年来芳香族化合物合成中非常重要和有用的中间体它们包含一个最好的离去基N2可被各种其他原子或官能团所取代的:
它们可由苯按下列方案合成:
苯胺与亚硝酸反应2)低的温度因为重氮盐是不稳定的，在制备后立即使用．更多有关重氮盐的合成在胺类章节中都有涉及。
芳烃重氮盐的反应
现在，记住，低稳定性也意味着高反应性，这就是为什么它们在合成许多化合物时有用，否则很难实现。
例如，我们知道氯苯和溴苯可以用路易斯酸催化剂卤化制得。然而,苯的氟化是一个剧烈的反应首先将苯转化为苯重氮氯铵，然后用氟硼酸(HBF)加热，制备氟苯4):
用类似的方法，也可以制备其他卤化环桑德梅尔反应亚烯重氮盐和铜(I)盐:
这是卤化的另一种方法，其优点是可以用于制备meta-substituted三卤化环，这在标准卤化中是不可能的。
的含氰基的组也可以并入桑德迈尔反应:
所有这些反应也可以在取代苯环上进行。例如，重氮盐水解生成相应的苯酚．氧化亚铜的加入可增加该反应的产率:
重氮基也可以被一个氢当与次磷酸反应时(H3.阿宝2)遵循自由基机制:
两个芳香族环可以通过键耦合(连接)公司Gomberg反应：
现在，回到卤化，为什么你会说制备1,3,5-三溴苯是不可能的通过苯的溴化?
怎么用重氮盐来做呢?
首先，我们要提到的是，1,3,5-三溴苯不能通过EAS直接卤化制备卤素是邻位的，旁位的一旦第一个溴被安装到环上，它就会把其他溴指向正位和对位:
这个问题可以用重氮盐的有用特性它可以从环上移除一旦实现了想要的变换。这就是我们之前讨论过的与次磷酸的反应。
所以，策略是准备苯胺，溴化它在正位和对位，还有最后去除NH2集团通过将其转化为重氮盐:
注意苯胺的溴化反应不需要催化剂因为它是一种很强的活化剂即使在这种条件下反应也不可能在单溴化反应上进行。
芳烃重氮离子作为亲电试剂-偶氮偶联剂
烯重氮离子的另一个有趣特征是它们的亲电性。带正电的氮使它们容易受到活化芳香环的亲核攻击。这种反应在活性较高的苯环上效果最好，比如酚类，烷氧基苯类，苯胺类N-alkylanilines:
这个反应的产物叫做an含氮的化合物它们是彩色的，因为共轭变长了。这些发色团也被称为偶氮染料，用于处理衣服，皮革和一些食物。
偶氮化合物的顺式和反式异构
偶氮化合物展览顺式和反式异构但更有趣的是，这些异构体可以通过紫外线光异构化相互转换:
这一迷人的特性是许多专注于传感器和纳米机器开发的研究小组的核心。
实践
设计一种用芳烃重氮盐合成下列化合物的方法。它们都需要一个以上的步骤，你可以在需要时选择所需的区域异构体(例如，对位产物，对位混合物)。
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