在以前的文章,我们看到苯环和活化剂在邻位和对位发生亲电芳香族取代,而失活的芳香环在元位置:
这里有一个有趣的问题:如果苯环上有两个基团(二取代苯),在哪里发生取代?
主要有两种可能.第一个是时间两个基团都把亲电试剂引向相同的位置.这很简单,因为没有冲突:
第二个是a两个基团将亲电试剂定位到不同位置的环反应:
在这种情况下,更强的活化剂决定了亲电取代的位置:
的氮是一种活化剂而氰基是一种强灭活化剂.因此,亲电试剂被酰基化的氨基所引导到它的正位和对位。
也要记住空间的考虑。例如,两个元取代基之间不发生取代一般来说亲电试剂跑到阻碍最小的位置。
即使弱活化剂在与中等或强灭活化剂的战斗中“获胜”,如果有两个活化剂,那么较强的活化剂定义了取代反应的区域化学:爱游戏体育官
另一种可能性是两种失活剂的组合.首先要记住并非所有的亲电取代反应都发生在失活的苯环上。例如,傅克反应不要与失活的芳香环一起工作:
然而,如果反应发生了,那么没有区域选择性,得到了产物的混合物.
简而言之,表中位置较高的基团决定了二取代苯环亲电芳香取代的位置:
实践
1.
预测下列亲电芳香族取代反应的主要产物:
提示:首先确定活性更高的取代基,并以此为基础标记反应侧。
回答
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