在这篇文章中，我们将讨论亲电芳香族取代(EAS)中的正、中、对键．作为一个提醒，昊图公司- - - - - -,元而且帕拉是相对位置双取代的:二取代的芳香环中两个基团的:

根据苯环上最初出现的基团(X)的不同，第二个取代基会变成昊图公司/帕拉或者元位置:

这里有一个简短的回答，我怎么知道亲电试剂会去正位，对位还是元位?”

任何激活基团将亲电试剂导向昊图公司而且帕拉的位置。

任何安静下来基团将亲电试剂导向元的位置。

一个激活环意味着它比苯发生亲电芳香族取代更快而且失活环比苯反应慢．

芳环的激活和失活是由感应或共振效应(或两者)。

感应效应是由于环上的碳和与之相连的原子的不同电负性造成的。有可能电子基(激活)和电子退出(失活)基团。例如，甲基激活了这个环因为碳连着3个氢，电负性更强，它会拉动电子密度，把电子转移到环上。一般来说，任何烷基都是活化剂。

另一方面，卤素的电负性比碳强，当连接到环上时，它们通过感应效应拉动电子密度，从而降低其反应性。

如果与芳香环相连的原子有单独的电子对，则环是由共振效应激活的，这通常是一个更强的贡献者：

下表总结了活化和失活基团及其在亲电芳香族取代反应中的导向作用:

您可以查看这篇文章获得更多关于激活和取消激活组的详细信息。现在，让我们看看激活和邻位、对区选择性是如何通过感应和共振效应起作用的。

Ortho Para主任

在甲苯中，环是由感应效应激活的由于甲基的给电子基团和甲苯的亲电芳香取代反应产生了昊图公司而且帕拉过量的产品相比之下元产品:

为了解释这种区域选择性，我们需要画出完整的亲电取代机制包括所有sigma复合体的共振结构:

你是否利用了邻位和para代入的优势共振结构？想想碳正离子的稳定性;

在邻位取代和对位取代中，都存在一个叔碳正离子的共振结构超共轭现象．这共振贡献者稳定跃迁国家因此作出邻代和对代更快而不是元替换。

这对任何激活基团都是成立的。它们都稳定了过渡态，使反应更快将亲电试剂引向昊图公司,帕拉职位．

现在让我们看一个例子芳香环被共振效应激活．例如，苯甲醚是一种活化的芳香环，甚至不需要催化剂进行卤化，因为共振效应非常强。此外，卤化反应是所有亲电芳香族取代反应中最快的:

为了解释区域选择性，画出所有sigma复合体的共振结构:

我们看到的是，在这种情况下，邻位取代和对位取代有一个额外的共振结构，包括氧的孤对。这是过渡态的一个重要的稳定，因为所有的原子都有完整的八隅体(检查共振结构的稳定性）.

正para比

此外，ortho和para的形成量也不相等。一般来说,由于位置较近的邻位取代基之间存在空间应变，对产物更有利．基团越大，应变越高，因此区域选择性越高:

对于更大的基团，可能不会在正位发生置换。

元董事

取消激活组的速度变慢亲电芳香族取代，并将取代基导向元位置。唯一的例外是卤素禁用芳香环将亲电试剂引向昊图公司而且帕拉的位置。有一个单独的帖子关于这个，你可以检查在这里．

为什么硝基苯的硝化主要发生在meta位置:

像往常一样，继续画出带有共振结构的完整机构。我们用E代替NO₂作为一般机制:

当我们讨论a的区域选择性时激活芳香环，我们已经看到了邻取代碳正离子和对取代碳正离子的稳定性更好无论是感应效应还是共振效应。在这种情况下，它更像是邻位和对位共振结构的缺陷使得元取代成为首选途径芳香族取代。无论是在邻位还是对位，都存在一个共振结构，其中带正电的碳在吸电子的硝基旁边，这使得过渡态更加不稳定。

羧基、三卤代烷基和带正电的氨基也是吸电子基团，作用方式类似。

所以,吸电子基团减慢了所有位置的取代，但对元取代的影响较小．他们支持元替换只是因为它是减少不利的而不是邻位替换和对位替换。

在接下来的习题中，我们将复习亲电性芳香族取代中的邻位、对位和元位导子。第一个练习是确保你知道哪些组是激活子和去激活子，以及它们与正定向、对定向和元定向效应的关系。

第二个练习题是建立在这个基础上的，给出了具体的例子，你需要预测每个亲电芳香族取代反应的主要产物。

在第三个练习中，我们将复习二取代苯的合成。在苯上引入每个基团的顺序很重要，因为它决定了下一个基团是位于邻位、对位还是元位。