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以前的文章,讨论了苯环上有多个取代基时的取向效应。

简而言之,要预测取代位点,就需要确定更强的活化剂。利用这个原则,试着解决下面的练习题。

实践

1.

预测下列亲电芳香族取代反应的主要产物:

提示:首先确定活性更高的取代基,并以此为基础标记反应侧。

回答

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解决方案

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2.

说明每种化合物如何从苯和任何其他有机或无机试剂合成。

反应的顺序非常重要!在每一步之前,考虑到昊图公司- - - - - -,帕拉- - - - - -,或元指导效果芳香环上的当前基团。

一)
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b)
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c)
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d)
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关于“多取代基苯环取向”的两点思考

  1. 在问题1 d部分,我得到了一个取代基是强激活剂,而另一个是强失激活剂,为什么激活剂优先于失激活剂?把Cl放在元位置(相对于氮基)不是空间位阻更小吗?任何解释都将不胜感激!!

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    • 好的,第一个问题可以通过参考正位/对位/元定向效应来回答,也就是电子元件。一般来说,所有的激活剂都是邻位/对位的,因为它们增强了这些位置上的电子密度,使它们更亲核,并通过共振贡献稳定了sigma复合体中的正电荷。检查这篇文章欲知详情。

      对于第二个问题,我们需要同时考虑电子效应和空间效应。关于空间效应的考虑是正确的,是的,如果取代基最终位于相对于硝基和甲氧基的位元位置,从空间效应的角度来说是有利的。然而,这个碳仅仅是足够丰富的电子来攻击取代基,如果它这样做了,sigma复合体就太不稳定了,因为环的正电荷,在这种情况下,不能通过提供电子的甲氧基的感应和共振稳定效应来稳定。

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