的苯基的位置很活泼并提出了一种用于制备多种芳香族化合物的合成工具。这种反应性的原因是苯碳的共振稳定不管反应是离子反应还是自由基反应。我们将在下一节中逐一讨论。
取代和消除反应在苯位
一直追溯到亲核取代而且消除反应，我们可以记住苯基底物容易发生SN1,年代N2、E和E2反应．对于SN2和E2机制，它只是一个强碱/亲核试剂和一个无阻碍碳原子的问题:
另一方面，反应性单分子的年代N1和E1反应由苯基碳正离子的共振稳定来解释在速率决定步骤中形成的:
记住碳正离子是sp2杂化和空p轨道带正电的碳的与芳香系统的p轨道对齐这使得阳离子共振稳定:
不要把苄基碳正离子和苯碳正离子。是的，它们都是sp2碳，但不像苄基碳，t苯基阳离子的正电荷是空s的结果p2垂直于共轭芳香体系的轨道也不可能是共振稳定：
这就是为什么，例如，为什么芳基和乙烯基卤化物会经历Fidel-Crafts烷基化：
苄基位的卤化
在不使用刘易斯酸催化剂的情况下，苯位置发生氯化和溴化:
溴化也可用n -溴琥珀酰亚胺(国家统计局)如烯丙基溴化:
卤代反应均为自由基反应，苯碳的反应性又由其共振稳定性来解释。记住,自由基也可以被共振稳定:
苄基碳的氧化
强氧化剂，如KMnO4和钠2Cr2O7将一个伯或仲苯碳氧化为羧基。这里唯一的要求是苄基碳上至少有一个氢．因此,氧化作用只适用于伯醇和仲醇:
注意，即使是长一些的烷基剩余的碳原子在氧化过程中脱落苯甲酸就形成了。
在精心选择的条件下，可以使用一种温和的氧化剂将苄基醇氧化成相应的酮:
苯碳的还原
由Friedel-Crafts酰化反应制备的芳基酮经Clemenson或Wolff-Kishner反应可还原为烷基苯:
这些反应的机理和更多细节在这篇文章．
还要注意其他酮被还原成醇而且只有芳基酮能被还原成亚甲基催化加氢(H2+ Pt或Pd/C):
硝基的还原
尽管这不是苯基位置的反应，我还是想在这里加上苯环上硝基的还原
这个反应很重要，因为没有直接的方法将苯转化为苯胺它是制备许多芳香族化合物的重要前体。
它也被用来准备arenediazonium盐这也是进行芳香转化的重要来源。
合成策略
的苯氧化法是制备取代苯甲酸的一种很好的方法s，因为羧基不能通过亲电芳香取代直接得到，它可以通过弗里德尔-克洛夫茨反应和氧化来实现:
此外，苯还可以转化为正位，对位或元位激活环取决于这些反应的顺序。
例如,你怎么准备p-苯中的硝基苯甲酸?
这里的问题是这两组都是元导演。
然而，我们可以先烷基化苯环，然后硝化和氧化结果p硝基甲苯,p-Nitrobenzoic酸:
注意，相反的顺序需要硝基苯的傅氏烷基化和Friedel-Crafts反应一般不适用于失活的苯环．但即使是如果我们假装他们知道，它仍然会给出不需要的元产品:
那么，如何制备亚硝基苯甲酸呢?
好吧，既然硝基苯甲基化不起作用，我们需要走另一条路，即先安装羧基，然后再进行硝化，硝化将发生在meta位置，因为羰基是一个meta指示物:
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