芳香族、抗芳香族和非芳香族化合物的分类

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我们讲了芳香族化合物和抗芳香族化合物它们是基于休克尔规则。

简而言之，芳香族化合物和反芳香族化合物的唯一不同之处在于它们在共轭体系中所拥有的电子数。所有其他的标准——是循环的，平面的和完全共轭的都是这两类的必须条件:

Nonaromatic化合物

还有第三类化合物我们需要讨论:这些是nonaromatic或没有芳香化合物。顾名思义，非芳香族化合物与芳香性几乎没有任何关系。

例如这种化合物是芳香的吗?

你会想，这怎么可能有香味呢?

这就是我的想法，非芳香族化合物是指与芳香族化合物和抗芳香族化合物无关的化合物:

事实上,如果这些因素中的任何一个;环状的，平面的，完全共轭的不匹配化合物被称为非芳香族化合物。

但有时候，它可能不那么明显，因为根据上面提到的因素，一些分子看起来像芳香族或反芳香族。

一个很好的例子是环辛四烯我们已经讨论过了早些时候：

它看起来像一个被命名为抗芳香剂的完美候选人-环状的，平面的，完全共轭的，8个电子(抗芳香族化合物的4n公式)。

记住，我们说过的抗芳香化合物如果分子有办法避免反芳香，它就会这样做。

所以,环蒽是如何避免反芳香的?

答案是它采用了一个非平面(平坦)的几何:

双键没有共振作为相邻双键的p轨道不能重叠。它们就像独立的烯烃，这就是为什么环四蒽会发生常规的亲电加成反应，而烯烃在更低的温度下也会发生这种反应，因为摆脱双键会释放一些与这种几何形状相关的应变:

另一个例子是[10]轮烯它有10个π电子，因此满足赫克尔的4n+2规则。

然而，它是nonaromatic因为它不能采用平面几何．问题是内部氢的空间不足:

如果碳原子相连这样就能去掉氢，我们就有萘它现在是平面的芳香：

请注意，很多化合物可以是非芳香族化合物，因为只要它们不满足其中一个标准——环的、平面的、完全共轭的——它们就不能成为芳香族-抗芳香族化合物。

的另一方面，抗芳香剂是非常特殊的(并接近芳香)-它必须满足所有这些条件但不是有4n+2个电子它有4n。这使得抗芳香族化合物非常罕见因为这种特殊的组合在能量上是不利的。

那么，让我们来画一个简单的流程图来识别芳香族化合物，抗芳香族化合物和非芳香族化合物:

最后，请记住芳香并不是稳定的必要条件．没有芳香族并不一定使分子不稳定。即使可能有非芳香族化合物特别稳定，一般来说它只与抗芳香族化合物有关。

下面是一些例子，练习确定化合物为芳香，非芳香，或抗芳香。

检查也

实践

1.

识别下列分子为芳香族，反芳香族或非芳香族．考虑孤电子对。

一)
回答

六元环是芳香的，因为它是由6个π电子组成的完全共轭p轨道系统。

棘手的部分可能是氧上的孤对。这并不是什么争论，只是想说明一点不惜一切代价使分子具有芳香性，让我们提到，如果我们认为氧是sp2-杂化，那么其中一个孤对就会和环共轭从而形成一个8电子的体系，因此是反芳香的。

记住这一点,在可能的情况下，分子将采用任意的几何构型和杂化结构，以避免抗芳香性和芳香性。因此，氧气不会采用完全的sp2——杂交。

另一方面，苯酚的酸性可以用氧的孤对共振稳定来解释这就是为什么pK苯酚的A比其他醇的A低。这表明氧一定是sp2-杂化时，苯酚脱质子化。只要记住杂化是我们用来解释某些事情的理论即使我们说它是sp2或sp3.，这并不意味着它是100%的。

b)
回答

分子是芳香族化合物是环状的，平面的，完全共轭化合物，有4n + 2个π电子．

它是反芳烃，如果这些都是正确的除了它有4n个电子，

任何偏离这些标准的东西都是非芳香的．

在这种情况下，它是非芳香的自CH2碳是sp3.-杂化使得分子非平面且不完全共轭。

记住，如果是的话不是平面或不循环，这和香味没有关系就像其他双键或三键的化合物一样。

c)
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d)
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e)
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f)
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h)
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我)
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j)
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关于“芳香族、抗芳香族或非芳香族化合物”的3个想法

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