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LiAlH可将酰胺还原为胺4

记住,所有其他含羰基的羧酸衍生物的还原反应生成醇:

另一个丁腈是个例外,但这些都不含羰基,并且根据还原剂的不同,可以得到不同的产物。

酰胺的还原不同在一个重要的参数中,与其他导数不同,它们失去了羰基氧反应过程中。让我们比较一下还原酯类和酰胺类为了说明这个特性:

酯还原过程中的离去基是RO- - - - - -烷氧基,而对于酰胺类化合物羰基氧变成了一个离去基然后消去。

LiAlH还原酰胺的机理4

伯酰胺和仲酰胺都有一个质子连接到足够酸的氮上,可以被氢化物攻击。这一步发生在氢化物离子亲核加入之前:

在与AlH反应之后3.时,C=O氧I雪转化为良好的离去基,并在加法-消去步骤中消除:

亚胺的C=N键就像任何羰基一样被还原。在最后,任何一种水的水溶液都被用作工作。

把所有这些放在一起,下面是我们得到的酰胺还原机制:

对于还原反应来说,这看起来确实有太多的步骤,这就是为什么最初的去质子化步骤经常被省略,而把重点放在还原部分本身:

即使这可能不是一个准确的机制表示,它肯定是可以接受的,许多教师。我对我的学生的这种机制非常满意,但与你的导师反复检查总是一个好主意。

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