腈在酸性水溶液中可水解为羧酸,碱催化水解可水解为羧酸盐:
在这两种情况下,转换由两个主要部分组成;丁腈转化为酰胺和酰胺的水解对应的羧酸。
酸催化丁腈水解机理研究
在酸催化水解的第一步,氮的质子化激活了C-N三键,使水亲核攻击:
在一个去质子化之后,一个酰胺的互变异构体imidic酸,形成。亚胺酸是烯醇在氮上的类似物比如酮烯醇互变异构时,更稳定的酰胺互变异构体占据平衡:
的互变异构化机理可以在两个质子转移步骤中显示,从氮的质子化开始:
在第二部分中,研究了酰胺水解生成羧酸的机理前面所讨论的:
碱催化丁腈水解机理研究
碱催化丁腈水解从氢氧根的亲核加成开始离子与C-N三键结合,形成中间产物,氮上带负电荷,可以迅速移除质子,转化为亚胺酸:
然后亚胺酸被碱脱质子,经过另一次质子转移,aMide中间体形成。
同样,前面我们讲了酰胺的水解,下面结合丁腈水解的第一部分,总结了酰胺的水解机理:
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