酯可以转化为伯酰胺、仲酰胺和叔酰胺分别与氨、伯胺和仲胺进行氨解反应:
反应经过a亲核加成-消除机制烷氧基(RO- - - - - -)，都是差的离去基，因此这种方法不如，例如，的反应那样实用酰基氯化物和胺。一般来说，酰基氯化物的亲核酰基取代比其他方法需要更温和的条件。还记得Fischer酯化反应的局限性如需要高温和亲核性的醇。
回到酯和胺之间的反应;让我们理解这是怎么发生的年代和为什么这种转换是可能的呢．
在第一个反应中，我们有一个亲核的胺加成到羰基上反应混合物中有大量的胺，氮很快脱质子化形成带负电荷的四面体中间体:
为了恢复C=O双键，烷氧基(RO- - - - - -)或(RNH- - - - - -)必须被开除．
你觉得哪个离去基更好?
比较pK一个的值醇(16)而且胺(38)，我们知道烷氧基群体的基础要弱得多，因此更好的离去基比胺的共轭碱还要多。所以，当氧上的孤电子对向下移动以恢复C=O键时烷氧基被踢出产生酰胺的:
让我们把这些放在一起，得到酯和胺反应的完整机制:
现在，即使烷氧基是一个比胺的共轭碱更好的离去基，它仍然是一个很差的离去基。正因为如此，酯类的氨解并不是制备酰胺的有效方法。再说一次，酰基氯化物在大多数情况下是更好的选择。
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