酰氯化物，是在羧酸衍生物中反应性最强，发生各种亲核酰基取代反应。
提醒一下，在亲核酰基取代反应中，离去基通过加减机制被亲核试剂取代
我们先提一下酸性氯化物需要保存在干燥的条件下因为他们易与水反应形成羧酸。氢氧化物的反应甚至更快，因为它们是更强的亲核试剂:
该反应包括亲核加成水，然后质子转移形成二醇。二元醇不稳定，其中一个氧把Cl踢出去，最终生成羧酸:
与氢氧根离子的反应步骤更少，速度更快，因为它是更好的亲核试剂:
酸氯化物与醇的反应
酸氯化物很容易转化成酯类通过与酒精反应．一种碱，如吡啶或三乙胺(茶)通常是为了加速这个过程，使带正电的中间产物脱质子:
其机理与酸氯化物的水解相似，除了亲核试剂是醇:
酸氯化物与硫醇的反应
就像醇一样，硫醇也与酸氯化物反应产生硫酯:
酸氯化物与氨和胺的反应
氨与酰基氯化物快速反应生成主要酰胺而伯胺和仲胺可用于将酰基氯化物转化成仲酰胺和叔酰胺分别为:
这些反应遵循我们上面看到的类似模式。胺被过量地用于使带正电的中间产物脱质子:
酸氯化物与羧酸盐的反应
羧酸离子是一种很好的亲核试剂，很容易与酸氯化物反应形成羧酸酸酐:
用这种方法制备酸酐的一个优点是它允许合成对称和混合酸酐．
让我们总结一下目前为止我们学过的酰基氯化物。请记住，它们是最活泼的羧酸衍生物，因此可以用于简化羧酸转化为酯、酰胺或酸酐的过程．所有这些都可以在温和的条件下实现，而羧酸的直接转化则需要更多的强迫条件:
酸氯化物的还原和有机金属反应
正如预期的那样，酰基氯化物也与更强的亲核试剂如氢化物(H- - - - - -)和烷基离子(R- - - - - -)．它们可以是与LiAlH还原成醇4, NaBH4或DIBAL并转换为酮和醇的吉尔曼和格氏试剂分别。
以下两篇文章将讨论这些反应及其机制:
用LiAlH还原酰基氯化物4， NaBH4或DIBAL
检查也