酰胺的制备

酰胺可以由酰基氯化物、酯和羧酸制备。

最直接的应该是与酸氯化物反应因为它们是最活泼的羧酸衍生物，胺也是很好的亲核试剂:

酯类不像酸氯化物那样具有反应性，因此，需要更强的条件才能实现这种取代(氨解)：

反应是羧酸是有点不同，有一个重要的因素要考虑。

羧酸是强有机酸(嗯，是的……)而胺，除了是好的亲核试剂，也是相当强的碱。

所以，当这两个混合时，快a首先发生Cid-base反应在亲核取代反应之前形成铵盐的:

因此，通过羧酸和胺的直接反应来制备酰胺是不现实的。你仍然可以通过加热反应> 100获得成功^oC，但这也不是最好的解决方法:

以羧酸为原料在温和条件下制备酰胺，耦合试剂使用。一些最常见的试剂是双环己基碳二亚胺(DCC)， 1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺(EDC)，苯并三唑-1-酰基氧三吡咯二磷酸六氟(PyBop)和许多其他的。

我们将在第一部分讨论这种变换的原理单独的文章．

酰胺类反应

讨论了酰胺类化合物的结构及反应性低的原因。它们确实是羧酸最不活泼的衍生物。

在此将酰胺的几个重要反应作一概述。但是，您可以通过相应的链接找到它们的机制。

在恶劣的反应条件下，可以用强酸或强碱水解酰胺:

的两种水解机理反应包括加减反应两步。

我们已经看到了酯可以转化为酰胺自从手术室^{- - - - - -}酯的离去基比胺的共轭碱更好。

这种反应也可以通过大量过量的酒精与酰胺反应而向相反的方向进行:

就像水解一样，它需要高温和强酸。因此，有这种方法的实际应用很少．

用LiAlH可将酰胺还原为胺₄

上述反应均与环酰胺有关(内酰胺):

我们已经看到了腈在有机合成中非常有用与酰胺不同，它们会经历各种重要的反应。好消息是，如果你有一瓶初级酰胺，需要做一些合成，你可以做到把它换成丁腈与一个脱水剂，如SOCl₂P₂O₅或POCl_3.：

下面是酰胺的制备和最常见反应的总结，你可以用它来做练习题:

检查也