酰胺
正如你所知道的官能团,酰胺是羰基和胺的“组合”:
根据与氮相连的碳的数量,我们有主酰胺、仲酰胺和叔酰胺.注意,羰基碳也被计算在内:
氧和氮都是sp2-hybridezed这使得氮上的孤对非定域化的,与C=O双键的p轨道共振:
还有一种环酰胺叫做内酰胺.只有内酯,它们是按环的大小分类的γ-lactams(五元内酰胺环),β-lactams(四元内酰胺环)等:
β-lactams建筑单位是大家族的吗penicillin-type抗生素:
酰胺键的稳定性
酰胺键(酰胺键,肽键)是其中的连接单位蛋白质都是一些聚合物氨基酸.根据定义,这个键一定是在水细胞环境中稳定在其他生物系统中:
这主要有两个原因。首先,他们有最穷的离去基(- - - - - -NH2, RNH- - - - - -, R2N- - - - - -)因为pK胺的A值在32-38之间,它们的共轭碱都是强碱,因此是较差的离去基:
第二,碳和氮在元素周期表的同一行这就允许了p轨道完全重叠大大减少C=O碳上的部分正电荷.因此,它不那么亲电,也不容易受到亲核攻击:
酰胺的应用不仅限于生物系统。除了具有共价键的特殊性质外,肽键还表现出强烈的分子间相互作用,如羰基的氢键。这与芳香π-π堆叠相互作用一起,是制造过程中不可或缺的杜邦公司注册在芳族聚酰胺纤维商品上的注册商标(用于生产防弹材料),尼龙,以及其他合成聚合物:
所以酰胺是不奇怪的活性最低的羧酸衍生物亲核酰基取代反应。然而,他们确实参与了一些活动重要的反应我们需要讨论一下。
检查也
谢谢先生
我来自印度
欢迎,Shivansh。