费舍尔酯化机理

的费舍尔酯化反应机理是一个例子亲核addition-elimination结果就是羟基被OR取代了。一般来说，这是一个缓慢的反应进行回流使用强酸，如硫酸或磷酸。当这些强酸溶解在酒精中，就会产生醇的共轭酸然后作为实际催化酸。

所有的步骤Fischer酯化反应是可逆的它经常在大量过量饮酒根据Le Châtelier的原理，将平衡向酯产物转移。另一种推动平衡的策略，取决于组分的物理性质，是从反应混合物中除去水。

第一步，亲电性羰基被C=O氧的质子化活化，从而使其对酒精的亲核攻击反应更强:

如果你注意到，在第一个反应例子和反应机理中，用颜色标记的原子表明了这一点酯中RO的氧来自于醇．并在实验中得到了证实同位素标签方法，则酯从醇中继承了氧．

为同位素标签方法，您只需使用¹⁸O-containing酒精如果酯的分子质量对应对于这一变化，证明了提出的Fischer酯化反应机理:

Fischer酯化的更多细节和限制

几有趣的因素费舍尔酯化反应中需要考虑的因素。

首先，我们知道这一点醇并不是最强的亲核试剂，这在强酸性条件下尤其重要，因为很大一部分羟基是以共轭酸形式存在的。

这解释了为什么费舍尔酯化法并不是制备苯酚酯的最佳方法．苯酚是一种相当强的酸KA 10 vs pK16的正则醇)这也表明它的共轭碱是弱碱，也是弱亲核试剂。

这和非定域化的与芳香环共振的氧孤对的性质。这使得它的亲核性比其他醇更弱在酸性条件下尤其如此。

另一个Fischer酯化反应的局限性就是叔醇会经历一个"禁食"脱水在强酸存在时:

在这些情况下，替代策略，如酸性氯化物和羧酸盐的高反应性，上面讨论，可用于制备所需的酯。

关于费舍尔酯化的第一步还有一个常见的问题;

你需要记住的是羰基氧，一般为a强路易斯碱而不是相邻的羟基。

羟基上的孤对可以形成路易斯碱但是中间产物的形成并不是共振稳定的而带正电的羰基氧共轭系统:

我们在讨论的时候也谈到了这种选择性亚硫酰氯(SOCl₂)和羧酸．

分子内费舍尔酯化也是可能的，尤其是当一个五元环或六元环就形成了。这些环酯被称为内酯根据羟基的位置，可以制备四、五、六元环。这些被分类为β内酯,γ内酯,而且δ内酯分别为:

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