IUPAC二元醇命名法

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二元醇的介绍和命名

在前面的文章中，我们讨论了醇的命名法提到了羟基的存在是通过从“”更改父后缀e””ol”:

有两个羟基的化合物叫做二醇在IUPAC命名法中。所以，命名二醇，后缀二醇加在父链烷烃的名字里，这些羟基的位置用数字表示就像我们之前见过的官能团一样。

例如,

注意，与普通醇不同的是，在父醇和后缀“diol”之间出现了一个“e”。

简单二元醇通常也被命名为乙二醇这也被IUPAC系统所接受。

有两个羟基会使二元醇的物理性质发生一些变化氢键．例如,二醇被用作防冻剂冷却汽车的内燃机。为了符合这个申请的资格他们需要有一个很低的冰点和更高的沸点比水。结合乙二醇(f.p. = -12.9°C)和丙二醇(f.p. = -59°C)最常用于防冻剂解决方案。

二醇的制备

二酮可以用a还原两个羰基制得二醇还原剂种类比如NaBH4, LiAlH4H2/Pd等等，我们之前讨论过。

制备二醇的另一种常用方法是dihydroxylation烯烃的．记住，这可以是asyn或anti-dihydroxylation根据试剂的不同:

的syndihydroxylation是用四氧化锇得到1,2-二元醇(vic-diols - vicinal diols)。这也可以通过高锰酸钾来实现，尽管这种方法有风险分裂双键然后过度氧化成羧酸。

的反-dihydroxylation是与烯烃的MCPBA和其他过氧化物。

你可以在上面链接的相应文章中找到更多关于这些反应的内容，包括机理和立体化学。爱游戏体育官

二醇的反应

你可以期待观察醇与二元醇的所有反应．羟基可以转化为卤化物，可以反应为的亲核试剂，并氧化成不同的羰基官能团取决于二醇的结构和氧化剂．

例如,乙二醇用于合成聚酯广泛应用于服装、塑料、家具、轮胎和许多其他产品。

图中显示的聚酯结构是聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)，它是由1,4-苯二甲酸(对苯二甲酸)和1,2-乙醇缩合反应制备的:

乙二醇在反应中扮演亲核试剂的角色，加入羰基，将酸转化为酯。查看这篇关于费歇尔酯化欲知详情。

邻二醇可以被氧化成醛和酮，这取决于与之结合的醇的结构年代碘酸钠(NaIO4）：

这里发生了两件事;1)羟基被氧化为羰基，2)与氧的C-C键被裂解。反应模式是，一个主羟基生成甲醛，一个仲羟基生成酮，一个叔醇生成酮。这个反应的机理在另一篇文章中有介绍，你可以找到在这里．

1,2-和1,3-二醇的一个重要应用是它们的用途对醛和酮的保护基团．当醛酮与过量的酒精发生反应时，就会发生反应缩醛当两个烷氧基(OR)连接到同一个碳原子上时就形成了:

这两个等价的羟基也可以被a结合二醇产生一个环缩醛当形成五元环或六元环时，它们尤其受欢迎:

环缩醛非常基本条件下稳定但用酸处理后可以去除。因此，环缩醛被用作醛和酮的保护基团:

在上述反应中，乙二醇被用来将酮转化为缩醛，并在减少酯基的同时保护它。

这是一些人的重要反应1,2-二元醇(临近二元醇)就是所谓的频哪醇重排。在这里，二醇经酸处理后转化为酮。

机制和一些其他细节的pinacol重排在一个单独的帖子，你可以找到在这里．

偕的二醇

在上面所有的例子中，我们都有1,2-二元醇，它也可以被称为临近二元醇。当两个哦组连接到同一个碳原子，我们现在有二元醇(宝石二醇)。当醛是d时就形成了这些溶于水。这个体系在醛和偕的二醇被称为水合物乙醛的。

大多数醛类和酮类加水是不利的平衡主要向羰基化合物转移．

少数例外是附近有吸电子基团的醛和最简单的醛-甲醛，它们主要以宝石-diol水溶液:

正因为如此，它是不可能孤立大部分宝石二醇从它们形成的水溶液中。如果我们试着蒸发水，例如，平衡就会向羰基化合物转变就像预期的那样勒夏特列原理:

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