我们已经看到，在醛和酮的卤化反应中烯醇酯是很好的亲核试剂：

这个反应表明羰基的ɑ位置化合物是一种潜力亲核的网站。所以，记住这一点，记住很多场合羰基是亲电试剂因为C=O双键的极性。

例如醛酮的加成反应，羧酸衍生物的亲核酰基取代反应。

现在，如果我们向醛溶液中加入碱，会发生什么?一部分醛会转化为烯酸酯这是第一个，现在我们有了亲电醛:亲电醛和亲核烯酸酯的混合物:

在这一点上，烯酸盐会攻击C=O键上的亲电碳。一个很好的类比是格氏反应因为在这两种情况下，我们都有一个碳亲核试剂

格氏反应的产物通常是醇，而醛醇反应产生β-羟基羰基化合物。它是β-羟基，因为羟基在羰基的β位置上。

现在让我们画出一个完整的醛醇反应机制:

看看这个机制，你可能会想为什么烯酸盐与碳上的负电荷呈共振结构原子上，而不是氧上。这是个好问题，因为我们通常认为负电荷在电负性更强的氧原子上。而不这样做的唯一原因就是帮助别人在反应中跟随分子更容易因为碳原子是亲核试剂。

醛醇反应中的酮

醛醇也与酮发生反应，但与醛不同的是，这里的平衡不利于醛醇产物:

虽然有特殊的蒸馏技术来提高酮的醛醇产物的收率，但将醛醇转化为酮的反向反应通常更快。这个过程叫做aretro-aldol反应:

如何快速预测醛醇产物

让我们先看一下醛醇产物的来源。有两部分——一部分来自亲核羰基，另一部分来自亲电羰基，变成了醇:

所以，确定醛醇结构的方法是画出“V”形的β-羟基羰基，然后把剩下的碳链分别加到这个单位的两边:

文中还给出了更多实例来实践这一概念在这里：

我们讨论的所有例子都是相同羰基化合物的反应，但是如果我们有一个混合物呢例如，用碱处理过的苯甲醛和乙醛?

一般来说，这些被称为交叉醛醇反应而且有几种情况这些问题需要单独解决。其中之一，如上图所示，是时间其中一个羰基没有ɑ氢因此，它不能被去质子化而成为亲核试剂。因此，醛醇产物是乙醛烯酸酯与苯甲醛亲核反应的结果:

交叉醛醇反应的所有其他可能性和细节将在以下帖子中介绍:

当β-羟基羰基在碱的存在下加热时，an消除反应，称为E1CB发生，并且ɑ,β-不饱和羰基化合物形成:

这就是所谓的醇醛缩合反应的最终结果是将两个分子加在一起并除去水。

这个特殊的反应即使在室温下也会发生因为产物是一个包含芳香环的完全共轭体系。

所有关于Aldol反应的细节都将在单独的文章。

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