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我们已经看到,在α卤化而且醇醛缩合烯醇酯是很好的亲核试剂能够攻击卤素和羰基。

除此之外,烯醇酯也可以烷基化与卤代烷反应时年代N2机制

像其他S一样N2反应中,烯醇酯的烷基化反应与1反应效果最好o, 1o苯基和1o烯丙基的基板。二级和三级底物大多会经历一个E2消除形成烯烃。

烷基化作用还有其他官能团,比如酯、腈和硝基化合物因为它们也有酸性ɑ的位置:

另一方面,醛的烷基化是有问题的因为竞争的醛醇缩合。

烯酸酯烷基爱游戏体育官化的区域化学

不对称酮的两边都可以烷基化取决于底部和温度。烷基化更少的代替碳是通过使用立体结构来实现的受阻碱和LDA是目前为止最常见的碱基用于此目的。的更多的代替碳通常是由氢化钠

取代较少的烯酸酯是动力学产物(下图红色路径),从较低的活化能(EA)因此发生得更快。

热力学烯醇化物(蓝色通道)是更稳定的烯酸盐因为取代的C=C双键更多。

对于对称的酮来说,使用哪一种碱基并不重要。

唯一的办法就是确保使用坚固的基础.氢氧化钠和环氧乙烷不工作因为烯酸酯不是不可逆形成的自缩合反应可以发生因为平衡混合物中仍然有很多羰基。这对醛来说尤其如此,醛发生醛醇缩合的速度往往比酮快得多。

而且,像往常一样,如果你准备好测试你的技能,这里有一组关于碳化学的综合问题,还有一个关于烯醇酸烷化的单独问题:爱游戏体育官

烯酸烷基化实践问题
有机合成中的烯醇酯——一个综合实践题

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