羧酸α氢原子可以在催化量的磷(或三溴化磷)的存在下被溴化α-溴羧酸。这就是所谓的Hell-Volhard-Zelinski(或HVZ)反应:
现在，让我们来理解这是如何发生的。首先，为什么我们需要磷?
在讨论酮和醛的卤化反应，我们看到这些反应通过烯醇或烯醇酯的形成因此,羧酸，尽管有α氢不能用这种方法卤化。问题是羧酸在α质子被除去之前就被去质子化了，因此，它们不容易形成烯醇．
相反，羧酸首先和PBr反应3.形成酸溴化物，然后和烯醇形成平衡。在此之后，它遵循与酮和醛的α卤化相同的机制。最后，酸溴化物水解得到羧酸:
至于当磷和溴一起使用时反应是如何进行的，答案是原位反应这两个中的一个形成三溴化磷就像我们上面看到的那样。
如果PCl也可以达到同样的结果3.是用来代替PBr3.．
羧酸的氯化和碘化
地狱-沃尔哈德-泽林斯基反应是他们三人在1881年发明的，是一种有效的方法氯化和碘化羧酸的只有将近一个世纪后才建立作者是麦吉尔大学的大卫·n·哈普。
这是一个类似的策略，并依赖于使用n-氯琥珀酰亚胺(NCS)和亚硫酰氯进行原位转化羧酸变成酸氯化物：
的α碘化是通过在类似的反应中使用分子碘来实现的:
单卤化是通过使用化学计量量的反应物进行的，如果使用超过一摩尔当量的卤素，α，α二晕酸或α，α，α-三环酸得到。
的反应α-光晕酸和α-Halo酸卤化物
就像酸性氯化物， a-溴酸溴化物对许多亲核试剂反应非常活跃，进一步转化为酯和酰胺是可能的:
α-晕酸可以通过与氨反应转化为氨基酸:
检查也