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在上一篇文章中,我们谈到了迈克尔反应哪个是共轭加法反应双稳定烯醇酯如丙二酸酯、乙酰乙酸酯等ɑβ-不饱和羰基化合物

迈克尔加法的一个重要变化是罗宾逊环状物,在有机合成中常用哪一种方法来制备环醇醛缩合迈克尔加法的导数。

那么,迈克尔积经历了一个分子内醛缩合形成一个新的六元环。让我们把罗宾逊失效的完整机制放在一起:

在醛醇缩合后的最后一步是E1CB的消除,该反应的机制在醛缩合柱

该反应主要适用于五和六模环,因为这些是最稳定的。

如何预测罗宾逊环消的产物

预测Robinson环化反应产物的一个简便方法是将Michael受体的β碳放在Michael供体的ɑ位置旁边,将Michael受体的ɑ碳放在Michael供体的羰基位置旁边。然后分别用单键和双键连接碳。

这条捷径听起来可能太多了,但说真的,你所要做的就是把两个分子的ɑ碳和β碳放在一起在一起形成新的化学键。我称之为α-β取向

反合成分析罗宾逊环状结构

为了确定罗宾逊环化反应的起始材料,你需要劈开C=C键以及β碳和与其成键的碳之间的键。幸运的是,这些化学键的排列方式很容易使化学键断裂,只要画一条平分两个化学键的线即可:

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有机合成中的烯醇酯——一个综合实践题

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