迈克尔反应是共轭加反应反应的双稳定烯醇酯如丙二酸酯、乙酰乙酸酯等与ɑ，β-不饱和羰基化合物：

迈克尔反应是一种特殊的共轭加成反应ɑ，β-不饱和羰基化合物与亲核试剂发生反应。

一般来说,ɑ，β-不饱和羰基化合物可以发生1,2-或1,4-加成反应．1,2-加成反应都是亲核试剂攻击羰基的反应。例如，羰基化合物与a的反应格里纳或者有机锂试剂是1,2-加成:

格氏锂，尤其是有机锂都是强碱较强的碱倾向于发生1,2羰基加成反应，而较弱的碱倾向于发生1,4共轭加成反应。碱性和亲核性在这个概念中基本是平行的。

因此，与有机金属化合物不同，相对较弱的亲核试剂，如卤化物、氰化物离子、硫醇、醇和胺，会进行1,4-加成:

有机金属中一个值得注意的例外是有机铜的反应，它不是那么强，因此，它们以1,4的方式发生:

现在，让我们回到迈克尔反应。条款迈克尔供体而且迈克尔受体分别用于亲核试剂和亲电试剂。

如第一段所述，迈克尔反应中最常见的亲核试剂是双稳定烯醇酯。具有一个羰基的烯醇酯不是有效的迈克尔供体，因为它们是相当强的碱。

米歇尔反应中的合成策略

这表明，有时，你可能需要在两种可能的路径中进行选择来设计一个米歇尔反应的合成。例如，下面两种反应应该产生相同的产物，但哪一种反应效果更好呢?

这两个都是迈克尔反应，因为它是ɑ的亲核产物，β-不饱和羰基化合物。然而，第一种选择是使用普通烯酸盐，这是一个强碱，不是一个好的迈克尔供体。

因此，为了获得更好的产量，采用第二个反应涉及丙二酸酯作为亲核试剂是更好的选择．

将醛和酮转化为迈克尔供体的一个很好的方法是鹳烯胺合成我们会讲到这种反应吗了。

迈克尔反应的机理

我们先来理解为什么会有1,4加法。如果我们画共振结构一个简单的ɑ，β-不饱和羰基化合物，我们看到有两个亲电位置:

这些是亲核试剂可以攻击的位点。对于迈克尔反应，亲核试剂是由去质子化在两个吸电子基团之间的酸性最强的质子:

上面所示的例子是1,3-二酮，但其他吸电子基团如酯、腈和硝基化合物同样的安排也可以迈克尔捐助者．的吸电子基ɑ，β不饱和化合物也可以是这些中的任何一个。

下一步，C=C双键的亲核攻击生成烯酸酯，质子化后互变性为相应的羰基化合物:

你可能会遇到这样一个问题:把两个烷基放在一个米歇尔受体上:

这看起来可能不清楚，因为你知道使用吉尔曼试剂会烷基化β位置，得到一个羰基，很难在目标位置选择性地烷基化:

两边的取代量都没有减少，使得LDA或NaH的使用对a有利特定选择的烷基化．

所以，这里的技巧是在酸性反应前加入烷基卤化物。在这种情况下，中间烯酸酯仍然是反应性的，烯丙化发生在有机铜酸酯反应的一侧:

在下一篇文章中，我们将讨论罗宾逊环状结构，它是迈克尔加成的一种有用的变体，在有机合成中常用来通过醇醛缩合迈克尔加法的导数。

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