在上一篇文章中，我们谈到了乙酰乙酸酯合成这是用于制备有一个或两个烷基的酮ɑ位置:
另一种看待这种反应的方法是说它习惯了由卤代烷基制备酮．类可以实现类似的转换丙二酸酯合成．唯一的区别是最终产物是羧酸而不是在乙酰乙酸酯合成中得到的酮:
你可能会想，如果最终的产品不同，它是如何相似的。它在概念和机制上是相似的。就像之前一样，我们用二羰基化合物来降低pKA的ɑ氢，最后，加热反应通过脱羧去除酯基。
唯一不同的是额外的这里的酯基变成了羧酸在酸性处理脱羧过程中。
作为一个例子，让我们来说明丙二酸酯和1-碘丙烷是如何用来制备戊酸的:
在第一步中，乙氧基钠脱质子化酯，形成双重稳定的碳离子，然后作为亲核试剂攻击烷基卤化物。酸性反应将酯基水解为羧酸，在进一步加热时发生脱羧反应。
注意使用的是乙醇钠作为比直接使用的LDA更弱的碱酮的烷基化．这是两个羰基结合在一起的效果，因为二羰基化合物的酸性是只有一个吸电子基团的类似物的两倍:
然而，有一些限制，你可以使用的碱基，这些是包括在乙酰乙酸酯合成。简而言之，它必须是与丙二酸酯相同的烷基。
如果在水解和脱羧步骤之前，在反应中加入另一个卤代烷基，的双烷基化ɑ位置发生：
现在，对于脱羧，它发生的机制与我们在前一篇文章中讨论的相同。
在第一部分中，酯基被水解变成羧酸，然后流失二氧化碳通过一个精心安排的六成员事务状态:
与往常一样，关于丙二酸酯合成和α碳化学的实践问题可以在这里找到:爱游戏体育官
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