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氢化硼氧化将烯烃转化为醇:

THF(四氢呋喃)是用来稳定BH的溶剂3.否则会形成二聚体B2H6-一种易燃、有毒和爆炸性气体:

它是从硼烷(BH)的加入开始的几步转化3.)到烯烃。这叫做硼氢化反应它是烯烃的亲电产物。硼是路易斯酸接受π键上的电子

这是一个协同机制这意味着所有的键都在同时断裂和形成:

生成的烷基硼烷仍然有两个氢，反应重复两次，将其转化为三烷基硼烷。然而，空间因子可能会阻止这一点，特别是对于大体积的烷基。

在反应的第二部分，三烷基硼烷被氧化成相应的醇:

这涉及到几个步骤，并从过氧化氢的脱质子反应：

生成的过氧化氢离子亲核攻击硼：

之后，1, 2-alkyl转变降低硼的电子密度:

又是亲核攻击，这次是- - - - - -OH，然后失去醇氧离子并质子化产生目标醇:

综上所述，硼氢化氧化使一个羟基在取代量较少的碳上烯烃的:

这里要提的一点是，为了简单起见，烷基硼烷的氧化通常用单烷基硼烷而不是三烷基硼烷来表示。然而，如果BH3.使用时，加成反应先发生。由于整个转化过程只需要一个氢，所以使用了市售的二烷基硼烷。最常见的是9-硼双环[3.3.1]壬烷9-BBN：

举个例子:

硼氢氧化的区域和立体化学爱游戏体育官

烯烃可被转化为醇催化水合作用这更实惠。

这两种反应的不同之处在于，氢化硼氧化反应允许反马氏加成:

它的优点是这是一个立体选择性反应它只会syn之外氢和氢氧根向烯烃的转移:

另一方面，请记住酸催化加成烯烃没有立体选择性得到了立体异构体的最大数目。

读了在下一篇文章详细讨论了硼氢氧化的区域选择性和立体选择性，并给出了实际问题。

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关于“硼氢-氧化机理”的6个思考

  2. 我有一个关于二硼烷的问题。你说四氢呋喃用作稳定二硼烷的溶剂但在图2中四氢呋喃攻击硼烷形成四氢呋喃-硼烷络合物。这是怎么联系在一起的呢?或者你说的稳定是指把它分解成两个硼烷因为二硼烷本身就很危险?

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    • 我应该说"稳定硼烷"硼烷是一种缺乏电子的路易斯酸，因此，它有获得一个额外的孤对的趋势。在没有其他路易斯碱的情况下，BH3的第二个分子捐赠了B-H键的电子，形成B2H6二聚体。

      所以，这是一个平衡，尽管二聚体B2H6占主导地位，但仍然存在一些BH3。现在，因为只有单体硼烷可以顺式加成烯烃，我们需要增加它在溶液中的浓度，为此，使用醚溶剂，如四氢呋喃或任何其他R2O。

      当溶解在这些溶剂中，路易斯碱的作用被它们取代，因为它们是更强的电子给体。
      我们可以展示二聚体和THF之间的反应，形成THF- bh3复合物，然而，单体的公式允许更好地说明刘易斯酸碱反应的机制。

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