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醛糖含酒精和乙醛官能团可以是被氧化为羧酸的。根据氧化剂的不同,我们可以选择性地氧化乙醛,也可以同时加入伯醇。如果两组都被氧化成羧酸,和aldaric酸是在选择性氧化时形成的结果为醛糖酸

使用温和的氧化剂可以区分醛糖和酮糖由于反应性更强的醛会转化为羧酸,而两者中的酮和醇则不会。Br2这是一个理想的候选人,因为它红色消失了还原为Br后当与醛反应时。虽然机制不同,但测试背后的颜色损失很像我们在烯烃的溴化反应。

另一方面,如果单糖是酮糖,红色会持续,表明没有与Br反应2

但有一件事要记住醛糖和酮酮之间的异构化这发生在基本条件下。如果酮糖异构成醛糖,就会在Br上发出正信号2测试。为了防止这种情况,与Br的反应2通常在微酸性条件(pH = 6)下进行。

有不同的方法同时氧化醛糖和酮糖下进行基本条件促进异构化:

最常见的例子是假言推理的试剂(Ag)+NH3.,何),费林试剂(铜2 +在酒石酸钠水溶液中),和本尼迪克特试剂(铜2 +柠檬酸钠水溶液)。

中的指示器托伦斯试剂是副产物Ag)是什么覆盖在烧瓶表面形成镜子

费林的而且本笃十六世的考试靠的是形成2就像红色的沉淀当铜2 +盐被溶液中的醛糖或酮糖还原:

一种常见的氧化方式醛和1o酒精羧酸的基团(aldaric酸)是使用硝酸(HNO3.),这是更强的氧化剂.然而,这个反应不是一个测试,而是一种转换官能团的方法:

的一个特点aldaric酸它们的末端碳上有两个相同的基团(COOH)因此,检查它是否是a内消旋体.例如d -葡萄糖是手性的d -葡萄糖酸是一种内消旋化合物从垂直平面上的对称性可以看出费歇尔投影.记住,内消旋化合物没有光学活性,因此是非手性的。

减少和Nonreducing糖

回想一下普通化学爱游戏体育官,任何氧化还原反应包括氧化和还原所以如果一种物质被氧化另一种物质就会被还原。

在以上所有的反应中碳水化合物都被氧化了因此,氧化剂被还原了。所以,氧化剂是减少碳水化合物正因为如此,任何碳水化合物给出一个阳性测试与Tollens, Benedict 's或Fehling 's试剂的反应称为a还原糖。因此,碳水化合物不与这些氧化剂反应被归类为nonreducing糖。

你可能想知道非还原糖的例子是什么。要对这个问题有一个大致的答案,首先要记住糖的循环形式没有醛官能团但是它们在半缩醛缩醛的形式配糖体

还要记住环状半缩醛总是处于开链的平衡状态因此,它们也可以被氧化成醛酸或醛酸它们是吗还原糖

配糖体,另一方面,都是非还原糖因为它们在中性或碱性条件下不发生开环反应。

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