让我们看看碳水化合物的醚和酯衍生物是如何制备和用于有机合成的。我们已经看到了碳水化合物经历不同的外聚反应异构化反应基本水溶液因此不能在基本条件下储存。除此之外，如果我们观察一个碳水化合物分子，即使是在它的循环形式中，在ɑ位置上没有去质子化的风险，它仍然有大量羟基它们是醇，对许多官能团和试剂都有反应。正因为如此，在某些情况下，我们希望保护它们，就像我们使用保护基团保护其他有机分子一样。碳水化合物中OH基的典型保护基团是醚类，酯类,缩醛树脂．
碳水化合物的甲基醚和伯醚可以用威廉姆森醚合成．记住，威廉姆森醚合成涉及到醇转化为醇氧离子使用强碱，如氢化物，因为醇氧化合物是更好的亲核试剂支持年代N2机制它的收益率更高:
然而，这种确切的策略往往是不适合碳水化合物因为不良反应的碳水化合物的异构化在坚固的基础上进行试验。
为了克服这个问题，使用了一种温和的碱，如氧化银。Ag)2O使所有的醇基脱质子，形成醇氧化合物，易与CH反应3.I在S里N2反应:
虽然所有的乙醚基团看起来都一样，其中之一(在传统的异构碳上)是缩醛和的一部分能水解回酒精吗正如我们在讨论中所看到的配糖体．
另一方面，其他四个，非常稳定就像普通的醚一样用强酸劈裂的比如HBr和HI。
寻找更好的保护人群免受酒精侵害，人们发现benzyl醚因为它们是合适的在酸性和碱性条件下稳定可与H催化加氢裂解2在Pd / C。碳水化合物的苄基醚常用于碳水化合物的合成:
碳水化合物酯化
单糖的羟基，和其他单糖的羟基一样醇可以转化为酯在碱的存在下与酸酐或氯化酸反应。通常，醋酸酐和吡啶(一种碱)被用于碳水化合物的酯化。
乙酰基常缩写为交流为了节省空间和时间，尤其是在绘制碳水化合物等大分子时:
碳水化合物的酯衍生物可以通过皂化In base或酯交换用不同醇的醇氧离子:
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