醛糖和酮酮在碱性溶液中发生异构化和其他异构化通过酮烯醇互变异构。例如，发现d -葡萄糖溶液可以建立包含d -葡萄糖和d -甘露糖的平衡:
这种以单糖为特征的反应在1895年首次被两位荷兰化学家发现，他们是Cornelius Adriaan van trosterbery Lobry de Bruyn和Willem Alberda van Ekenstein。因此他们被称为Lobry de Bruyn-Alberda van Ekenstein反应．
现在让我们来了解它们是如何发生的。首先，回想一下葡萄糖溶液中存在大部分是半缩醛的环状形式的痕迹。无环醛也存在在平衡中。就像任何醛一样，开链葡萄糖也有一个ɑ碳，而ɑ碳与酸性氢有关。记住，不寻常的ɑ-氢的酸度是烯醇的形成和反应．总之，这是由于羰基的吸电子性质哪个共振稳定了的负电荷烯醇化物．
回到碳水化合物，尽管这些结构看起来很大，预计会发生一些复杂的反应，但这都是关于分子中存在的官能团。
例如，让我们看看机制背后的转变葡萄糖-甘露糖．当与碱接触时，葡萄糖的ɑ碳被去质子化，形成一个烯醇化物离子:
在这之后，就是烯酸盐的质子化。甘露糖是由双键一侧的质子化而另一侧的质子化再生成的吗葡萄糖：
当d -甘露糖而不是d -葡萄糖暴露在碱中时，也会得到这种混合物。
如果我们总结一下这个过程中发生了什么，我们可以看到一个异构体被转化成两个异构体．记住d -葡萄糖和d -甘露糖异构体因为C-2是唯一具有不同构型的手性中心。因此，这个过程被称为差向异构化作用为了避免不必要的情况，碳水化合物不应该在基本条件下储存。
醛糖到酮糖的转化
在上面的例子中，我们讨论了不同醛糖之间通过形成烯酸离子中间体的转化。
当烯酸离子不是碳，而是在氧上质子化，一种新的烯醇，称为烯醇enediol(烯醇和两个羟基)形成。这种烯二醇中间体有两个羟基，c - 2oh的去质子化和C-1的质子化生成果糖：
另一方面，c - 1oh的去质子化，接着是互变异构，就像我们之前看到的，会得到d -葡萄糖。
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