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沃尔退化劈开碳原子的C1 - C2键醛糖链,缩短了一个碳l就像在Kiliani-Fischer合成中一样,这种转化依赖于首先将醛基转化为氰醇。

但是,请注意关键的区别;(红色)氰醇基的碳原子,在下一步中被劈开,来自乙醛而不是- - - - - -像Kiliani-Fischer合成中的CN离子。回想一下Kiliani-Fischer合成是用来增加碳链的通过氰化物的亲核加成:

所以,这两个反应是相反的过程如果我们比较净变换即使机制不同。

那么,下面我们就更详细地讨论一下狼退化的机制。醛经肟生成转化为氰醇我们已经看到在醛的反应中。

乙酸酐使肟脱水产生氰醇,氰醇被强碱排出,形成新的碳水化合物少一个碳原子

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关于“Wohl退化”的2个想法

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