在不同的反应中，比如醇醛缩合，烷基化,α卤化烯醇酯是非常好的亲核试剂，能够攻击亲电中心。
有趣的是，醛和酮在α位的卤化反应同时适用于酸或碱催化。碱催化剂将它们转化为烯醇酯，而酸催化形成烯醇它们仍然相当很好的亲核试剂．
例如，当在酸性介质中受到溴的威胁时，二乙基酮可以在α位置溴化。酮首先转化为烯醇，烯醇进一步与卤素反应年代N2机制：
现在,什么是曼尼希反应?它与烯醇有什么关系?
就像上面的例子一样，曼尼希反应也包括烯醇和亲电试剂反应。
曼尼希反应中的亲电试剂是什么?
还记得之前在醛和酮那一章，我们讨论过亚胺吗?这些是在以下情况下获得的醛和酮与胺反应．
例如，甲醛与二甲基胺反应时，会形成一个亚胺离子:
的iminium离子是很电子不足因为带正电的氮所以它是a良好的亲电试剂．如果烯醇和亚胺离子同时存在于同一溶液中，我们可以预期烯醇对碳的亲核攻击将π键电子推到氮上，从而恢复其正常的三个键和一个孤对的价电子:
本质上，这是曼尼希反应-它是醛或酮以烯醇的形式与亚胺离子缩合而成β-氨基烷基羰基化合物。
亚胺离子最常从甲醛虽然它可以是任何非烯醇化的，缺乏氢，醛，酮，或其他醚C-H酸，如腈或硝基化合物。
亚胺可以在酸性条件下原位生成，因此整个反应可以表现为:
最终产物含有游离碱氮，因此也被称为“曼尼希碱”。最后的基本工作是将中间产物中的氮脱质子化“曼尼奇盐”。
让我们把所有的步骤放在一起来建立曼尼希反应的几个步骤机制:
如果我们总结这个变换，我们可以说a曼尼希反应产生一个CH2NRR集团在含有酸性ɑ碳的化合物的ɑ位置上。
现在，让我们回顾一下反应的物质。的酮图中所示的例子可以是任何含氢的活性化合物，例如醛，酯，硝基烷烃等。
甲醛因其较高的反应活性而受到青睐。所以，理论上，它可以比前面展示的羰基反应更活跃否则羰基就会和胺反应。
至于胺曼尼希反应只适用于主要和次要脂肪族胺自芳香胺往往不发生反应．
曼尼希反应的副产物
因为反应的产物是氮碱，它可能与甲醛反应产生另一个亚胺离子，亚胺离子进一步与一个或两个额外的酮或醛分子缩合:
请注意，如果曼尼希反应的产物(曼尼希碱)是叔胺，这种进一步的缩合就不会发生，所以这种特殊的风险(或可能性)只有在最初使用氨或伯胺时才存在。
另一种可能的副产物是羰基化合物中有2到3个酸性氢。在这种情况下，曼尼希碱可以与一个或两个额外的醛分子缩合:
这就是我想和你们分享的关于曼尼希反应的全部内容。如果你需要进一步阅读，我建议你在3月份的《高级有机化学》上阅读。爱游戏体育官
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